Propiedades de
los alcoholes |
Los alcoholes son compuestos que presentan en la
cadena carbonada uno o más grupos hidroxi u
oxidrilo (-OH). |
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Propiedades
Físicas: |
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Las propiedades físicas de un alcohol se
basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y
agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un
alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua),
similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los
alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamaño y forma. |
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más
importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas
compañeras o con otras moléculas neutras. |
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Solubilidad: Puentes de
hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación
entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los
oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas
y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol,
2-propanol y 2 metil-2-propanol. |
 alcohol-alcohol |
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 alcohol-agua |
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A partir de 4 carbonos en
la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el
grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en
comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgánicos. |
 1 propanol |
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 Hexanol |
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 2-metil-2-propanol |
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Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que
son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata
de moléculas simétricas. |
Existen alcoholes con múltiples moléculas de
OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de
hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.
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1,2,3 propanotriol
(glicerina) |
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Punto de Ebullición:
Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la
polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH
presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de
los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de
ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones. |
El punto de
fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos. |
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Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el
número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que
los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH,
denominados polioles, son más densos. (Constantes
Físicas de algunos alcoholes) |
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Propiedades
Químicas: |
Los alcoholes pueden comportarse como
ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto
que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.
Gracias a este efecto se establece un dipolo. |
La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes,
según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo
carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más
moléculas de carbono. |
Alcohol
Terciario |
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2-metil-2-propanol |
Alcohol Secundario |
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2-butanol |
Alcohol Primario |
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1-butanol |
Metanol |
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Metanol >
alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor
acidez) |
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Debido a que en el metanol y en los
alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la
salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será
mayor en el metanol y el alcohol primario. |
Deshidratación:
la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación,
donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone
de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en
presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de
calor. |
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La deshidratación es posible ya que el alcohol
acepta un protón del ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil
hidronio. |
El alcohol protonado pierde una molécula de
agua y forma un ión alquil-carbonio: |
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El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que
regenera la molécula de ácido sulfúrico y se establece el doble enlace de la
molécula a la cual está dando origen el alcohol. |
El calentamiento de un alcohol en
presencia de ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las necesarias para
obtener alquenos producirá otros compuestos como éteres y ésteres. |
Obtención de
alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros
compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o
hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de
alquilo. Para la obtención de alcoholes por
hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.
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La
hidroboración: (adición de borano R3B) de alqueno en presencia
de peróxido de hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da
origen a un alcohol. |
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La hidrólisis: de
halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidróxidos
fuertes que reaccionan para formar alcoholes. |
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En la industria la producción de
alcoholes se realiza a través de diversas reacciones como las ya mencionadas,
sin embargo se busca que éstas sean rentables para proporcionar la máxima
cantidad de producto al menor costo. Entre las técnicas utilizadas por la
industria para la producción de alcoholes se encuentra la fermentación donde la
producción de ácido butírico a partir de compuestos azucarados por acción de
bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para
la producción de alcoholes superiores en la industria la fermentación permite la
producción de alcoholes isoamílico, isobutílico y n-propílico a partir de
aminoácidos. Es así como la industria utiliza los procesos metabólicos de
ciertas bacterias para producir alcoholes. |
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